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La aldea de Gaiole in Chianti es rodeada por las colinas denso cultivadas (viñedos) y con una vegetación exuberante. En las edades medias, toda la área de Chiantigiana fue cubierta por los fortalecimientos numerosos, peleas de los varios senorias locales.
Podemos ver hoy algunos ejemplos de estos fortalecimientos antiguos: en las cercanías, significativas está el castillo de Brolio. Construido en las edades medias, el castillo fue transformado y equipado de los bastiones y de las torres; perteneció posteriormente a la familia de Ricasoli que lo transformó en una mansión con un jardín italiano caracterizado por las avenidas con arboles y con un parque romántico donde está posible admirar muchas especies botánicas.
La ciudad de Gaiole in Chianti ofrece, más allá a un paisaje incontaminado y rodeado por las colinas verdes, la posibilidad para visitar muchos de las iglesias antiguas, entre las cuales recordamos a la Pieve di San Marcellino, la Pieve di Santa María en el lugar de Spaltenna y el Oratorio del Pianigiani.